طرفداری| ویلشر فوتبالش را از ۷ سالگی در لوتون آغاز کرد، بعدها با آرسنال دو بار قهرمان جام حذفی انگلیس شد و در ۱۸۲ بازی لیگ برتر به میدان رفت. او همچنین ۳۴ بار برای تیم ملی انگلیس بازی کرد و در جام جهانی ۲۰۱۴ و یورو ۲۰۱۶ حضور داشت. مصدومیت‌های متعدد در نهایت باعث شد در ۳۰ سالگی از فوتبال خداحافظی کند، اما خیلی زود به آرسنال برگشت و مربیگری بازیکنان جوان را آغاز کرد.
آرتتا و شروع مسیر مربیگری ویلشر
بر اساس گفت‌وگوی جک ویلشر با BBC Sport در برنامه The Football Interview، ویلشر می‌گوید وقتی بعد از بازنشستگی به آرسنال برگشت، خیلی زود فهمید که مربیگری همان مسیری است که می‌خواهد دنبال کند. او در کنار میکل آرتتا که پنج سال هم‌تیمی‌اش بود، فرصت پیدا کرد از نزدیک نحوه کار یک سرمربی را ببیند:
من میکل را می‌دیدم و می‌دیدم چطور مربیگری می‌کند و چه تأثیری می‌گذارد. از او می‌پرسیدم چرا بعضی کارها را انجام می‌دهد و کم‌کم عاشق این شدم که چطور تمرین‌ها را آماده می‌کند. البته بعد از آن باید یاد می‌گرفتم چطور آموزش بدهم، چطور ایده را منتقل کنم، چطور یک جلسه تمرینی را برنامه‌ریزی کنم و چطور به نتیجه‌ای که می‌خواهی برسی.
لوتون؛ شروع زودهنگام یک مربی جوان
ویلشر در ۱۳ اکتبر یک سال از آغاز کارش به‌عنوان سرمربی لوتون تاون را پشت سر می‌گذارد؛ نخستین تجربه رسمی او در مدیریت یک تیم بزرگسالان، هرچند پیش از آن برای دو بازی در پایان فصل گذشته به‌صورت موقت هدایت نورویچ سیتی را بر عهده داشت. او در همین مدت توانست لوتون را به قهرمانی EFL Trophy برساند؛ جایی که این تیم در ماه آوریل در ومبلی با نتیجه ۳-۱ استوکپورت کانتی را شکست داد و جام را بالای سر برد:
من ۳۴ ساله‌ام و احتمالاً هنوز می‌توانستم بازی کنم. اشتباه نکنید، از تک‌تک لحظات بازی کردن لذت بردم، اما واقعاً از این کار هم خیلی لذت می‌برم و خوش‌شانسم که مسیر مربیگری‌ام را زود شروع کردم. واقعاً از باشگاه و هیئت‌مدیره ممنونم که این فرصت را به من دادند، چون مجبور نبودند این کار را انجام دهند. من یک مربی جوان بودم که می‌خواست اولین قدمش را در این بازی بردارد.
ویلشر و نسل جدید آرسنال
ویلشر در دوران حضورش در آکادمی آرسنال با بازیکنانی مثل مایلز لوئیس-اسکلی، اتان نوانری و مکس داومن کار کرد و از دیدن پیشرفت آنها رضایت ویژه‌ای دارد. ویلشر خودش در ۱۴ سالگی برای تیم زیر ۱۸ سال آرسنال بازی کرده بود و خیلی زود متوجه شد داومن برای حضور در چنین سطحی آماده است. داومن در ۱۵ سالگی نخستین بازی خود را برای تیم بزرگسالان آرسنال انجام داد:
مکس داومن وقتی ۱۳ ساله بود برای تیم زیر ۱۸ سال من بازی می‌کرد. یادم هست به پدرم زنگ زدم، چون خودم وقتی ۱۴ ساله بودم برای تیم زیر ۱۸ سال بازی می‌کردم و گفتم: آیا ۱۳ سالگی برای این کار خیلی زود نیست؟ در همان بازی اول کاملاً مشخص بود که آماده است. به پدرم گفتم باید بیایی و این بچه را ببینی. پدرم آمد و با اینکه طبیعتاً خیلی طرف من بود، حتی او هم گفت: از تو بهتر است.
تیم‌تاکی که در شبکه‌های اجتماعی وایرال شد
ویلشر این فصل به دنبال رساندن لوتون به چمپیونشیپ است و بخشی از موفقیتش در مدیریت بازیکنان را به رابطه‌ای که با آنها ساخته نسبت می‌دهد. در دیدار ابتدایی فصل مقابل ردینگ، لوتون در نیمه اول ۳-۱ عقب بود، اما پس از صحبت‌های پرشور ویلشر در رختکن توانست بازی را برگرداند و با نتیجه ۴-۳ پیروز شود؛ صحبت‌هایی که بعداً در شبکه‌های اجتماعی منتشر و وایرال شد:
باید با بازیکنان رابطه بسازید. خود بازیکنان هم استانداردهای بالا می‌خواهند و می‌خواهند بابت عملکردشان پاسخگو باشند. از همان روز اول، آنها کاملاً پای کاری که می‌خواستیم انجام دهیم ایستاده‌اند. ایده من این است که باید واقعاً سخت کار کنید و می‌خواهم در هر لحظه به بازیکنان وضوح و درک روشنی بدهم. باید سخت‌کوش باشید و عشق بزرگی به فوتبال داشته باشید، چون این بازی تمام زندگی شما را درگیر خودش می‌کند. اگر این ترکیب را داشته باشید و در عین حال تلاش کنید کار را برای بازیکنان لذت‌بخش کنید، چالش‌هایی در مسیر وجود خواهد داشت، اما در مسیر درستی قرار دارید.
